Okunma: 2446 kez

Suda çok az, alkol, kloroform ve eter gibi organik çözücülerde ise çok iyi çözünürler. Kimyasal yapıları çok karmaşık olan alkaloitlerin en bilinen örnekleri morfin, striknin, kinin, efedrin ve nikotindir.
               
Haşhaştan elde edilen ilk alkaloit morfindir. Bu bileşiklerin tıpta geniş bir uygulama alanı olması bu maddelerin tanınmasına ve birleşim yoluyla elde edilmesine yönelik araştırmalara büyük bir atılım sağlamıştır.

Alkaloitlerin sınıflandırılmasında, biyolojik dağılımlarına, fizyolojik etkilerine ve kimyasal yapılarına dayanan değişik yöntemler uygulanır. Yenidünya kunduzu ve bir çörel (semender) dışında hayvanlarda rastlanmayan alkaloitler, genellikle çiçekli bitkilerde, daha seyrek olarak da çiçeksiz bitkilerde bulunur. Bazı bitki familyalarının bütün cinslerinde ve türlerinde alkaloitlere rastlanır: Düğünçiçeğigiller (Ranunculace), gelincikgiller (papaveraceae), patlıcangiller (Solanaceae), kadıntuzluğugiller (Berberidaceae), zakkumgiller (Apoynaceae) ve Annonaceae gibi. Ayrıca hezaren, kınakına, çayırsedefi, domates, patates, güzelavratotu, tütün, tatula, kanaryaotu ve acıbakla bitkileri de çeşitli alkaloitlerin kaynağıdır. Ne var ki, alkaloitlerin bitki yaşamındaki rolü henüz kesin olarak açıklığa kavuşturulamamıştır.
               
Alkaloitlerin çoğu, büyük ve küçükbaş hayvanlar ile insanda zehirlenmelere yol açar. Örneğin Cotalaria ve Heliaoropium türlerinde bulunan bir alkaloit sürekli alındığında karaciğer sirozuna neden olur. Çavdarmahmuzu olarak bilinen ve tahıl tohumlarında rastlanan bir tür mantarın ürettiği alkaloit, ergotizm hastalığının nedenidir. Bu bileşiklerin fizyolojik etkileri tıpta büyük önem taşır. Ağrı kesici olarak en çok kullanılan alkaloitler, haşhaştan elde edilen morfin ve türevleridir. Bunlardan kodein genellikle alışkanlık yapmaz, ancak eroin (diasetil morfin) bağımlılık yaratabilir. Kinidin alkaloitlerinden kinkona, kalp atışlarını düzenleyen bir kalp uyarıcısıdır. Nikotin, sitisin, konin ise solunum uyarıcı olarak kullanılır. Ancak, baldırandan elde edilen ve zehirli olan konin fazla kullanıldığında solunum yollarını uyuşturarak ölüme yol açar. Uygu dozda verilen atropin de solunum uyarıcı bir alkaloittir, ama beyinde yan etkileri gözlemlenmiştir. Kan damarlarını büzücü etkisi olan alkaloitlerden ergonovin, doğumdan sonra dölyatağı kanamalarını azaltmak için kullanılır. Efedrin, özellikle nezle, soğuk algınlığı, saman nezlesi ve bronşiyal astım gibi hastalıklarda çok sık kullanılan ilaçların bileşiminde bulunur. Yerel (lokal) uyuşturucu etkisi olan kokainin istenmeyen yan etkileri olduğu için, genellikle molekül yapısında değişiklik yapılarak elde edilen türevleri daha güvenli ve etkin biçimde kullanılmaktadır. Sıtma savaşının en etkili silahlarından biri olan kinin, kinkona alkaloitlerindendir. Kas gevşetici alkaloitlerin en iyi bilinen örneklerinden biri, güney Afrika yerlilerinin ok zehiri olarak kullandıkları kürardır. Striknin de bu alkaloite benzer etkiler gösterir ve her ikisi de tıpta kullanılır. Liserjik asit dietilamidi (LSD), meskalin, psilosibin gibi alkaloitler, bilinci etkileyerek sanrılara yol açar.
               
Molekül yapıları olağanüstü karmaşık olan alkaloitlerde, genellikle amin yapısı içinde en az bir azot atomu bulunur. Azota, karbon ve hidrojenden oluşan hidrokarbon grupları bağlanmıştır ve amin yapısı çoğu kez, azot ya da hidrokarbon grupları üzerindeki halkalı bir yapının içinde yer alır.
               
Alkaloitlerin kimyasal yapılarına göre sınıflandırılmasında, bileşiklerindeki halkalar ve bunlara bağlı gruplar göz önüne alınır. En basitleri, bir azot ile dört karbon atomundan oluşan beş üyeli pirol halkasının türevi olan bileşiklerdir. Daha karmaşık yapılar, halka sistemlerine, sayısına ve moleküldeki azot atomlarının sayısına göre önemli değişiklikler gösterir. Tütün, kakao yaprağı ve güzelavratotunda pirolidin halkası taşıyan alkaloitler bulunur. Altılı aromatik halkasında bir azotu bulunan piridinin doymuş ve doymamış biçimlerinin başka halkalarla yaptığı türevler içinde en çok bilinen alkaloit nikotindir. Piridinin indirgenme ürünü piperidin ise, lobelin alkaloitinin çekirdeğini oluşturur. Lobelin tıpta tütün tiryakiliğini önlemekte kullanılır. Beş üyeli iki halkanın ortak bir azot atomu üzerinden kaynaşmasıyla oluşan pirolizidinin en önemli türevi baklagiller ve hodangillerde rastlanan retronesindir. Halkalı diester türevlerinden retorsin meyve sineğinde başkalaşıma, farelerde karaciğer tümörlerine yol açar. İkişer azotlu, kaynaşmış beş ve altılı halkalardan oluşan purin bazlarının en önemli alkaloiti kafeindir. Uyarıcı niteliği yüksek olan kafeine karşı köpeklerin duyarlılığı insanlarınkinden daha fazladır. Purin çekirdeği triakantin alkaloitinde de bulunur. İzokinolinler, biri azot içeren kaynaşmış iki altılı halka çelirdeğinden oluşur. Bunlara benzil, aril ve alkil grupları bağlanabilir. İzokinolin alkaloitlerinin en iyi bilinen örnekleri papaverin, protoberberin ve porotopindir. Morfin ve kodein ise benzilizokinolinler gruplarındandır. Bisbenzilizokinolinler  arasında, cerrahide kullanılan tubokürarin ve izotrilobin sayılabilir. İndol türevi alkaloitler, gramin ve striknini de içeren bir aile oluşturur ve güçlü fizyolojil etkileri vardır. Gene büyük bir alkaloitler grubunu oluşturan kinolinler içinde kinin ve kalisantin önemli bir yer tutar. Belirli bir sınıf içine sokulamayan likapodin, kolşinin, spartein ve pilokarpin gibi alkaloitlere de rastlanmıştır.
               
itkilerin alkaloit bileşimlerinin (sentezinin) aminoasitlerden yapıldığı sanılmaktadır. Radyoaktif bir izotop olan karbon-14 ile işlenmiş aminoasitlerin alkaloitlere dönüşme süreci izleme teknikleriyle saptanabilmiş, hatta laboratuar koşullarında aminoasitlerden alkaloitlerin birleşimi gerçekleştirilmiştir.
               
Morfin gibi ticari önemi olan alkaloitlerin bitkilerden elde edilebilmesi için, bu maddelerin sulu çözeltilerinin hazırlanması gerekir. Dokulardaki alkaloitler ya sulu asit çözeltileriyle işlenerek çözülür tuzlara dönüştürülür ya da önce alkole özütlenerek yağ, mum ve reçinelerle birlikte çözülüp sonra asitlendirilir. Çözeltideki alkaloitleri ayırmak için, genellikle alumina ve silika gibi katıların yüze tutma (adsorpsiyon) niteliklerinin değişik olmasına dayanan kromatografi yöntemlerine başvurulur. Ayrıca, tuzların kristalleşme koşullarının değiştirilmesiyle de alkaloitler birbirinden ayrılabilir.
               
Orta molekül ağırlığındaki alkaloitlerin arıtılmasında damıtma ve süblimleştirme yöntemleri uygulanır. Ters akım dağılım yöntemi de kimi alkaloitlerin arıtılmasında yararlı sonuç vermektedir.
               
Türkiye’de geniş ekim alanları olan haşhaşın kapsülündeki alkaloitlerin değerlendirilmesi için 1927’de İstanbul Eyüp’te kurulan ilk fabrika 1931’de kapatılmıştır. Bolvadin’de kurulan afyon alkaloitleri fabrikası, yılda 20 bin ton çizilmemiş haşhaş kapsülü işlemek üzere tasarlanmıştır. 1980’de üretime geçen fabrikanın ürünleri,morfin hidroklorür, etilmorfin hidroklorür, kodein ve kodenin fosfattır.

Etiketler:  

Bilimler
Kimya
İlaç ve Zehir

Sadece kayıtlı kullanıcılar yorum yazabilirler.
Lütfen hesabınıza giriş yapınız veya kayıt olunuz.

---