Organik Sentezde Grupların Korunması

Oca 07 2008

Organik Sentezde Grupların Korunması

(0 Oy)

GenBilim Editor

Pazartesi, 07 Ocak 2008

Okunma: 482 kez

Organik kimyada sentez yaparken bazen belli bir işlevsel grubu korumanız gerekir; hele ki bu bir total sentezse, bu bazen yerini genellikleye bırakır. Koruma yapmanın amacı ise bir tepkimeyi gerçekleştirirken istenmeyen ama gayet olası yan tepkimeleri önlemektir. Tepkimeyi sağ salim gerçekleştirdikten sonra da yaptığımız korumayı kaldırırız. Bu da tepkimenin toplam sentezine ilaveten iki basamak eklemek anlamına gelir; ki total sentezde birsürü koruma yapabileceğimizi düşünürsek bu ilave basamakların sayısı epeyce artabilir...Burdan anlıyoruz ki korumanın yapılma (protection) ve uzaklaştırılma (deprotection) basamaklarının verimleri net verimi düşürmemek için çok yüksek olmalıdır...ki geliştirilen onlarca koruma yönteminde nerdeyse % 100'e yakın verimler elde edilebilmektedir... Ama gelin görün ki verimden başka dikkat etmemiz gereken şeyler de var...Temel olarak, yapacağımız korumanın koruyacağımız gruba karşı seçici olması, esas tepkimemiz sırasınca değişmeden kalması ve tepkime bittikten sonra da kolayca ortamdan uzaklaştırılabilmesi gerektir. Tabi bu korumanın kaldırılması olayı bazı koruyucu gruplar için çok ılımlı koşullarda (mesela seyreltik asitle) gerçekleşebilirken gibi sert koşullarda da gerçekleşebilir. Ve işin güzel yanı birden fazla koruma yaptığımız bir sentezde, bu koşul farklarından yararlanarak korumaları seçici bir şekilde ortadan kaldırabiliriz.

Buraya kadar anlattığım şeylerin çok soyut kaldığının farkındayım. Aşağıdaki örnekle daha berrak hale getirelim:

Sizin de gördüğünüz gibi anlattığım seçici koruma durumu burda açık ve nettir. Molekülümüzde birincil ve üçüncül olmak üzere iki alkol grubu var ve bunlar seçici olarak korunuyor (birincil alkollerin etkinliğini düşünün), sonra istenilen tepkime gerçekleştiriliyor ve sonra korumanın seçici olarak kaldırılmasından yararlanılarak bir basamak daha gerçekleştiriliyor. Olay bundan ibarettir....

Konunun ayrıntılarını merak edenler için: T. Greene, P.G.M. Wuts Protective Groups in Organic Synthesis 3rd ed., John Wiley-Sons, New York, 1999.